Proclamarse campeona de la XVII Copa del Caribe, organizada por la Unión Caribeña de Fútbol en 2014, le significó a la Selección mayor de fútbol masculino de Jamaica un boleto fijo para disputar la Copa América Centenario de 2016.
Por su parte, el alemán Winfried Schäfer, quien ha sido el timonel de dicho seleccionado desde 2013, ha formado un verdadero proceso mediante el cual los “Reggae Boys” añoran con volver a una Copa del Mundo, tal y como sucedió en Francia 1998.
Las gestiones de Schäfer comenzaron a dar sus frutos en 2015 cuando, sorpresivamente, los jamaiquinos llegaron a disputar la final de la Copa de Oro de la CONCACAF ante el histórico dominante del área, México. Los isleños sacaron su casta y eliminaron en semifinales a los locales de Estados Unidos y luego, lamentablemente para sus intereses, fueron abatidos por los aztecas con un marcador de 1-3.
Sin embargo, a pesar de la destacada participación en el mencionado torneo, Jamaica no pudo dar la misma impresión en la Copa América de 2015, celebrada en Chile y donde asistió en calidad de invitado. En dichas tierras sudamericanas, los pupilos de Schäfer quedaron eliminados en la fase grupal tras caer derrotados en los tres primeros choques.
Incluso, en la clasificación rumbo al mundial de Rusia 2018, los “Reggae Boys” actualmente enfrentan un difícil panorama al haber conseguido únicamente 4 puntos de 12 posibles para obtener así un rendimiento del 33%. En consecuencia, hoy en día se ubican detrás de Costa Rica y Panamá, y por encima de Haití en su respectivo grupo de la competencia preliminar.
En la actual Copa América Centenario, los jamaiquinos deberán enfrentar a Venezuela (5 de junio, 3:00 p.m.), México (9 de junio, 8:00 p.m.) y Uruguay (13 de junio, 8:00 p.m.) dentro del ámbito del Grupo C. Un grupo donde tienen la esperanza de destacar de la mano de Wes Morgan, capitán del nuevo y sorpresivo campeón de la Liga Premier inglesa, el Leicester City.